Thomas Crown (Pierce Brosnan) é um magnata entediado que, por diversão, orquestra o roubo de uma tela de Monet do museu Metropolitan de Nova York. A investigadora Catherine Banning (Renée Russo) é contratada pela seguradora para recuperar a obra. O que se segue é um jogo de gato e rato: sedução, blefes, partidas de xadrez metafóricas e um final que reinventa o conceito de “quem leva o que”.